トレントで複数の作品やファイルを共有していた場合、開示請求も複数届くのでしょうか？

はい、権利者や作品ごとに時期をずらして複数届く可能性があります。

1つの作品（権利者）と示談が成立しても、ほかの作品に対する損害賠償義務まで消滅するわけではありません。後日、別の権利者から追って開示請求や損害賠償請求をされるリスクが残ります。将来的な複数請求のリスクも見越した包括的な解決のためにも、弁護士への相談・依頼をおすすめします。